Filme do cineasta luso-brasileiro Ruy Guerra, baseado no musical homónimo de Chico Buarque, um samba em homenagem à nata da malandragem
Rio de Janeiro, anos 1940. Em plena Segunda Guerra Mundial, malandros, prostitutas, contrabandistas e polícias protagonizam uma trama de intrigas nos cabarés e ruas da Lapa, o reduto da malandragem e da boémia cariocas.
Max (Edson Celulari), um malandro elegante e uma figura popular no boémio bairro da Lapa, explora uma cantora de cabaré e vive de pequenos golpes. Até que surge Ludmila (Cláudia Ohana), filha do dono do cabaré, que pretende tirar proveito da 2ª Guerra Mundial com o contrabando. Ao casar-se com a filha de um rico e influente alemão, a fim de criar uma sociedade de negócios, Max simboliza a transição do típico malandro brasileiro daquele período - trambiqueiro, boémio e descomprometido com o trabalho - para uma nova categoria de espertalhão: o empresário sagaz, o ?malandro com contrato, com gravata e capital, que nunca se dá mal?
Irresistivelmente charmoso e sedutor, o contrabandista Max Overseas, personagem-título do musical A Ópera do Malandro, está na praça outra vez e vai percorrer, caminhando na ponta dos pés, as ruas da Lapa carioca dos anos 40.
O cenário é a Lapa carioca das prostitutas e da pancadaria; o período, a década de 40, com a Guerra assolando o mundo e mandando seus ecos para o Brasil.
A Ópera do Malandro põe em cena a rivalidade entre o contrabandista Max Overseas (Alexandre Schumacher) e Fernandes de Duran (Mauro Mendonça), o dono dos prostíbulos da Lapa. Bem no meio da briga está Terezinha (Soraya Ravenle), a filha única de Duran e de Vitória (Lucinha Lins) que se casa com Max sob as bênçãos do Inspetor Chaves, o Tigrão (Cláudio Tovar), que "trabalha" para ambos os contraventores. O casamento é o golpe final na família Duran: o desgosto dos pais de Terezinha e, naturalmente, a ameaça aos negócios, é o gatilho da trama em que todos tentam tirar vantagem de todos.
A peça criou ainda outros personagens inesquecíveis como Geni (vivido por Thelmo Fernandes e Sandro Christopher) e Lucia (Alessandra Maestrini), a filha de Tigrão e rival de Terezinha.