Se ainda fizesse parte do calendário velocipédico, a clássica Porto/Lisboa, seria a mais antiga prova do ciclismo português. Atraia muita gente para a berma da estrada, em locais como a subida de Santa Clara, em Coimbra; a rampa das Padeiras em Alcobaça; e já na parte final, a entrada em Lisboa, pela Calçada da Carriche.

Foi a segunda clássica, com maior quilometragem do mundo, logo atrás da Bordeaux-Paris (560km). Foi a mais longa, desde 1989, com o final da prova francesa. Entre 1911 e 2004, foram realizadas 74 edições.

Até ao fim da década de 60, rivalizava com a Volta a Portugal, no entanto, a partir de 1970 começa a perder importância e popularidade, ao enveredar por estradas mais acessíveis e menos sinuosas.

O primeiro vencedor foi o francês, Charles George, que demorou mais de 17 horas a fazer o percurso. Maior velocidade tiveram os 36 ciclistas que chegaram ao fim do 28º Porto/Lisboa de 1958.

A prova clássica de 345 quilómetros, foi uma admirável corrida. Nada lhe faltou. Teve drama, emoção. Ataques e contra-ataques. Fugas, recuperações, perseguições, enfim, ciclismo.

A supremacia do FC Porto, na chegada a Lisboa, foi absoluta. Os três melhores ciclistas azuis e brancos, foram creditados com o mesmo tempo, batendo o recorde da por 37 minutos e 33 segundos. A média alcançada de 35,725 foi sensacional, o que fez que a capital do Norte e a capital Portuguesa tivesse sido feita em 9 horas.

Ao vencedor José Carlos Carvalho, outros grandes nomes do ciclismo nacional, iriam entrar na galeria dos notáveis desta clássica, Marco Chagas, Venceslau Fernandes, Américo Silva ou Cândido Barbosa são alguns exemplos de nomes que ergueram os braços em Lisboa.