Foi nas Olimpíadas de 1960 em Roma, que se regista pela primeira vez a presença de ciclistas portugueses. A seleção nacional obtém nessa altura, o 25º lugar que integra três vencedores da Volta a Portugal, Mário Silva (71º), Francisco Valada (72º) e José Pacheco que viria a desistir, tal como Ramiro Martins.

A medalha de prata conquistada por Sérgio Paulinho nos Jogos Olímpicos de Atenas, em 2004, é a maior feito, até hoje, do ciclismo português.

Paulinho com apenas 24 anos, fica na frente do campeão olímpico de 2000 Jan Ulrich e do campeão do mundo, o espanhol Igor Astarloa, depois de aguentar firme todos os ataques que se sucederam ao longo dos 224,4 quilómetros, corridos em 5 horas, 41 minutos e 44 segundos.

O jovem ciclista de Oeiras que ninguém previa que viesse alcançar tal proeza, demonstra um surpreendente discernimento quando decide acompanhar o ataque do consagrado Bettini, aliança imprevista, que na conjugação de forças foi capaz de deixar para trás todos os concorrentes.

A corrida de estrada é decidida nos últimos metros e ao cortar a meta, o heroico ciclista português fica a 1 (um) segundo do ouro Olímpico.