Walden, mascarado de Elvis Zombie, e Alan, mascarado de Duckie de "Pretty in Pink", mas confundido com Ferris Bueller, estão a preparar-se para uma festa de Halloween, quando Walden sofre um leve ataque cardíaco. Alan e Berta aguardam na sala de espera do hospital, preocupados com o seu amigo. Apesar de o médico dizer que Walden deverá fazer uma recuperação completa, este começa a repensar sua vida e decide que quer um filho. Resolve, então, consultar uma advogada especializada em adoções (Aisha Tyler), que o informa que o sistema está manipulado para impedir que homens solteiros adotem crianças. O facto de já contar no seu passado com um casamento fracassado e de duas outras mulheres terem recusado os seus pedidos de casamento, faz Walden sentir-se num impasse. É, então, que decide pedir Alan em casamento...