Sam e Dean descobrem que há uma bruxa a jogar um jogo de poquer milionário em que a moeda é a esperança de vida versus dinheiro. Bobby vê o jogo como uma chance de sair da cadeira de rodas e aposta 25 anos, mas perde. Como Bobby começa a envelhecer rapidamente, Dean apressa-se a salvá-lo, mas também acaba transformando-se num homem velho, deixando Sam à espera pela sua sobrevivência.