Depois de ler um jornal deixado por algum ancestral dos Gilbert, Jeremy inspira-se a voltar ao seu antigo hobby de desenhar criaturas imaginárias, um talento que ele tinha abandonado quando os seus pais morreram. Para surpresa dos seus amigos, Matt e Caroline continuam a sair juntos. Quando a xerife Forbes diz a Damon que houve outro ataque, ele oferece-se para encontrar o assassino e descobre uma informação surpreendente a respeito das famílias fundadoras da cidade. Alaric interfere numa cena embaraçosa com Jeremy, Tyler e o Prefeito Lockwood . Stefan e Elena chegam a um novo entendimento, mas tudo muda quando acidentalmente Elena faz uma descoberta devastadora.