Incapaz de dormir, Alan aceita a sugestão de Charlie e vai cavalgar na praia.
Depois da sua carreira dar uma volta desastrosa, Alan vai a um psiquiatra na esperança de descobrir a origem das suas insónias, achando que tal descoberta lhe poderá trazer um certo alívio. Paralelamente, Jake tenta convencer Charlie a não sair com a atraente mãe de uma colega da escola de quem ele gosta.