Alan está encantado porque não terá que pagar pensão de alimentos a Judith quando ela se casar com o seu namorado, Herb. Entretanto, quando os planos do casamento de Judith e Herb se vêem ameaçados pelo desprezo de Jake para com o seu futuro padrasto. Alan procura a ajuda de Charlie, e os dois aproximam-se de Herb na tentativa de melhorar o seu relacionamento com Jake.