O Sporting recebe o Mónaco e o Benfica desloca-se ao terreno do AZ Alkmaar nos 16 avos de final da Youth League de futebol, disputados em apenas uma mão, ditou o sorteio realizado na sede da UEFA.
O clube de Alvalade atingiu as meias-finais da Youth League há duas épocas, mas nunca venceu a competição, que replica parcialmente o modelo da Liga dos Campeões, ao contrário de FC Porto e Benfica, que ergueram o troféu em 2018/19 e 2021/22, respetivamente.
Em 2022/23, o Sporting foi derrotado no desempate por grandes penalidades na antecâmara da final, pelo AZ Alkmaar, que se sagrou campeão e será o adversário do Benfica no arranque da segunda fase da atual edição, também em 11 ou 12 de fevereiro do próximo ano.
Ao contrário do rival lisboeta, o Benfica não obteve estatuto de cabeça de série – e o benefício de jogar em casa -, ao terminar a fase de liga no nono lugar, com três vitórias, dois empates e uma derrota, enquanto os neerlandeses efetuaram um percurso de apuramento paralelo, no designado Caminho dos Campeões.
