Os históricos Estrela da Amadora e Marítimo defrontaram-se esta noite na Reboleira e os tricolores venceram por 2-1, deixando as decisões finais para o "Caldeirão dos Barreiros", no Funchal.
O brasileiro Régis, aos três minutos, e Jean Felipe, aos 80, deram vantagem à formação lisboeta e Cláudio Winck, aos 87, reduziu para os madeirenses neste play-off.
O Estrela, clube outrora emblemático do principal escalão, procura esteve em vantagem por 2-0 e podia ter tido ainda mais vantagem no marcador face às oportunidades que teve na Amadora. Já na parte final do jogo, a equipa madeirense conseguiu reduzir para 2-1 e deixa tudo em aberto para a segunda mão.
Em jogo está a 18.ª e última vaga na I Liga de futebol, no play-off de manutenção/promoção, com o primeiro jogo realizado no Estádio José Gomes, na Reboleira, com um Estrela perto do regresso ao convívio entre os grandes do futebol português, depois de nos últimos anos ter descido ao 'inferno', nas distritais.
Depois de insolvente, o clube conseguiu ressurgir em 2018/19, numa caminhada em que queimou etapas e o levou ao Campeonato de Portugal, e, mais tarde, à II Liga, competição em que terminou a atual época atrás dos promovidos Moreirense e Farense.
O terceiro lugar colocou a equipa no caminho do Marítimo, que, em contraponto, teve uma temporada para esquecer na I Liga, como 16.º e antepenúltimo, e tenta agora evitar uma descida, 38 anos depois, à segunda divisão.
Neste duelo, o Estrela está em vantagem por 2-1 para regressar à 'primeira' 14 anos após a sua última presença, na época de 2008/09, enquanto o Marítimo tenta a todo o custo evitar uma situação que não vive há 38 anos, quando esteve na 'segunda' pela última vez (1984/85).
A segunda mão disputa-se uma semana depois, no sábado de 11 de junho, no Estádio do Marítimo, no Funchal, a partir das 20:15.
Caso a eliminatória esteja empatada no final do tempo regulamentar da segunda mão, haverá lugar a prolongamento de 30 minutos e, se necessário, seguir-se-á um desempate por grandes penalidades.
